Keberhasilan John Deere dalam membangun bajak meluncurkan perusahaan yang tumbuh menjadi raksasa multinasional, tetapi kehidupan awal Deere sama sekali tidak berhasil.
Sementara pandai besi di Vermont, dia kehilangan dua toko pandai besi karena kebakaran dan toko ketiga karena masalah keuangan, yang memaksanya melarikan diri ke Grand Detour, Illinois. Berani, Deere membangun kembali bisnisnya dan melanjutkan untuk merekayasa bajak gosok sendiri.
Ini bukan kesulitan terakhir yang akan dihadapi Deere. Kepanikan keuangan tahun 1857 hampir membuat bangkrut perusahaannya yang baru berdiri. Deere menemukan cara untuk menyelamatkan perusahaan dengan mengalihkan kepemilikan kepada putranya, Charles.
Sebelum transfer itu dan dengan sedikit lebih dari pendidikan dasar (dia tidak pernah kuliah), Deere terbukti menjadi pengusaha yang sangat cerdas (memasuki setidaknya lima kemitraan dari tahun 1837 hingga 1857). Bahkan setelah menyerahkan kendali kepada Charles, Deere tetap terlibat dalam perusahaan, membantu membimbing pertumbuhan eksplosifnya sampai kematiannya pada tahun 1886 pada usia 82 tahun.